22 апреля 1762 года, как утверждают исторические источники, императрица Екатерина II втайне от всех родила сына от своего фаворита графа Орлова. Внебрачный сын Екатерины Алексей Бобринский станет генералом и основателем рода графов Бобринских (Граф с 12.11.1796).
Христинек Карл Людвиг Иоганн. Портрет графа Бобринского Алексея Григорьевича.1790. Рыбинский историко-художественный музей.
Немедленно по рождении, младенец был отдан Екатериной II её гардеробмейстеру Василию Григорьевичу Шкурину, в семействе которого он и воспитывался до 1774 года наравне с сыновьями Шкурина. В 1770 году он (вместе с этими сыновьями) был отправлен учиться за границу, в специально организованный для них пансион в Лейпциге. В 1774 году он был возвращен в Россию и по распоряжению императрицы в 1775 году был взят и передан И. И. Бецкому, причём Екатерина II решила присвоить ребёнку, носившему имя Алексей Григорьевич, фамилию Бобринский — по названию села Спасского, также известного как Бобрики, Епифанского уезда Тульской губернии (ныне г. Богородицк), купленного для его материального обеспечения ещё в 1763 году по приказу Екатерины II у Ладыженского.
Ребёнок, по словам Бецкого, был телосложения слабого, боязлив, робок, застенчив, нечувствителен ни к чему, но кроток и послушен. Познания его в 13-летнем возрасте ограничивались только французским и немецким языками, началами арифметики и очень малыми сведениями из географии.
Вскоре Бобринский был помещён в Сухопутный кадетский корпус, где находился под особым наблюдением де Рибаса (который сопровождал ребёнка в пути из Лейпцига и который, надо полагать, специально для присмотра за Бобринским, был принят в корпус цензором, и продолжал бывать у Бецкого, расположением которого, видимо, пользовался.
В 1782 году Бобринский окончил курс обучения в корпусе, получив золотую медаль в качестве награды и чин поручика армии.Вскоре был уволен в отпуск для путешествия по России и за границей, по уставу кадетского корпуса того времени, вместе с другими наилучшими воспитанниками его выпуска.
Бобринский посетил Москву, Ярославль, Нижний Новгород, Екатеринбург, Билимбаевский завод, Уфу, Симбирск, Саратов, Астрахань, Кизляр, Таганрог, Херсон, Киев и затем прибыл в Варшаву, откуда отправился в дальнейшее путешествие по Европе. Посетив Вену, Венецию, Флоренцию, Рим, Неаполь, Турин, Женеву, Бобринский прибыл, наконец, со своими спутниками в Париж весной 1785 года.
С Высочайшего соизволения Бобринский в 1794 году купил себе имение в Лифляндии, близ города Юрьева (Дерпта), замок Обер-Пален, а 16 января 1796 года вступил в брак с девицей баронессою Унгерн-Штернберг, родители которой владели поместьем Кирна близ Ревеля, где Бобринский часто посещал их и познакомился с будущей супругой. Вскоре после свадьбы Бобринский с женой приезжал в Петербург на весьма короткое время, являлся с супругой императрице, был ласково принят, но опять вернулся в Обер-Пален, где и проживал до кончины Екатерины.
11 ноября 1796 года генерал-прокурор граф Самойлов сообщил Бобринскому Высочайшее повеление нового императора приехать в Петербург, что Бобринский и сделал. 12 ноября 1796 года, будучи бригадиром в отставке, был назначен командиром четвёртого эскадрона лейб-гвардии конной гвардии и возведён в графское достоинство Российской империи, вместе с недавно родившимся сыном Алексеем. Кроме того, Павел I пожаловал Бобринскому огромный дом князя Орлова (так называемый Штегельманский дом; немного позднее этот дом был куплен у Бобринского для Александровского сиротского института).
В день коронования императора, 5 апреля (19 апреля) 1797 года, Бобринский был произведён в генерал-майоры, с оставлением в конной гвардии, а 31 июня ему пожаловано командорство в Гдовском уезде, состоящее из 11 селений, присвоенное кавалеру ордена святой Анны первой степени. 24 декабря 1797 года он принят в число почётных опекунов совета, при Санкт-Петербургским воспитательном доме учреждённого. Затем, 2 сентября 1798 года, он был уволен от военной службы, а 25 сентября сложил с себя звание почётного опекуна и удалился в Тульскую губернию, в Богородицк, где проживал большую часть года, продолжая навещать Обер-Пален и Петербург. Он занимался сельским хозяйством, минералогией и астрономией, причём над своим домом на Галерной улице устроил себе башенку, служившую ему обсерваторией. Похоронен Бобринский в семейном склепе в Бобриках. Захоронение Бобринских было разгромлено в 20-х гг. XX в., но в 2003 г. восстановлено.
Ф.Рокотов. «Портрет А.Г.Бобринского в детстве». 1760-е. Государственный Русский музей.
Иван Петрович Аргунов. Портрет великой княгини Екатерины Алексеевны.
Стефано Торелли. Портрет князя Орлова Г.Г. Не ранее апреля 1763. Государственный Русский музей.
Юлия Ващенко, «Мгновения дня»